10.24412/FFHS5RAIKRK
Абдуллоев Обиджон Шахабидинович
Андижанский государственный университет им. З.М. Бабура
Аскаров Ибрагим Рахмонович
Андижанский государственный университет им. З.М. Бабура
Абдуллоев Шахобидин Хасанбоевич
Андижанский государственный университет им. З.М. Бабура
Муминжонов Миржалол Мукимжон Угли
Андижанский государственный университет им. З.М. Бабура
Синтез моно- и дизамещенных мета-ферроценилбензойных кислот и их исследование методами ИК-спектроскопии, масс-спектрометрии и потенциометрического титрования
SYNTHESIS OF MONO- AND DI-SUBSTITUTED META-FERROCENYLBENZOIC ACIDS AND THEIR INVESTIGATION BY IR SPECTROSCOPY, MASS SPECTROMETRY AND POTENTIOMETRIC TITRATION METHODS
Universum: химия и биология
2018
Paper
ФЕРРОЦЕН
1
1’-БИС(3-КАРБОКСИФЕНИЛ)ФЕРРОЦЕН
ДИАЗОТИРОВАНИЕ
ХЛОРОФОРМ
АТОМНО АБСОРБЦИОННАЯ СПЕКТРОФОТОМЕТРИЯ
ПОТЕНЦИОМЕТРИЧЕСКОЕ ТИТРОВАНИЕ
ИК-СПЕКТРОСКОПИЯ
КВАНТО-ХИМИЧЕСКИЙ РАСЧЕТ
FERROCENE
1’-BIS(3-CARBOXYPHENYL)FERROCENE
DIAZOTIZATION
CHLOROFORM
ATOMIC ABSORPTION SPECTROPHOTOMETRY
POTENTIOMETRIC TITRATION
IR SPECTROSCOPY
QUANTUM CHEMICAL CALCULATION
CC BY
Путем замены диэтилового эфира на хлороформ и подбора оптимальных временно-температурных режимов в реакции диазотирования ферроцена с аминобензойной кислотой достигнуто повышение выхода монои дизамещенных мета-ферроценилбензойных кислот до 28 и 12% соответственно. Состав выделенных в твердом состоянии соединений определен методами атомно-абсорбционной спектрофотометрии и потенциометрического титрования. Установлено, что в масс-спектрах синтезированных соединений наиболее интенсивные линии обнаруживаются для молекулярных ионов и осколков, образующихся при отщеплении от молекул протонов, -ОН и циклопентадиенильных групп, а также остатка бензойной кислоты. Анализ ИК-спектров исследуемых соединений с применением квантово-химического расчета на основании метода DFT/B3LYP показал, что дизамещенное производное имеет гетероаннулярное 1,1'-замещенное строение.
By replacing diethyl ether with chloroform and selecting optimal time-temperature regimes in the diazotization reaction of ferrocene with aminobenzoic acid, the yield of monoand disubstituted meta-ferrocenylbenzoic acids was increased to 28 and 12%, respectively. The composition of the compounds separated in the solid state was determined by atomic absorption spectrophotometry and potentiometric titration. It was found that in the mass spectra of the synthesized compounds, the most intense lines are found for molecular ions and fragments formed during the cleavage of protons, -OH and cyclopentadienyl groups, as well as the benzoic acid residue. Analysis of the IR spectra of the compounds under study using quantum chemical calculations based on the DFT / B3LYP method showed that disubstituted derivative has a heteroannular 1,1'-substituted structure.